Was ist "Acetylsalicylsäure"?

Direkt am Montag nach den Ferien machten wir, der Chemie Leistungskurs der Q1, uns auf, um das Schülerlabor der Ruhr-Uni Bochum zu besuchen. Dort stiegen wir mit Versuchen rund um den Wirkstoff Acetylsalicylsäure, welcher zum Beispiel in dem Medikament Aspirin vorhanden ist, in unser neues Unterrichtsthema „Organische Chemie“ ein. Nachdem sich alle eingefunden hatten, erklärte uns die Laborantin in einem spannenden Vortrag, wie der Wirkstoff Acetylsalicylsäure überhaupt in unserem Körper wirkt. Anschließend folgte die übliche Sicherheitsbelehrung, nach der wir auch schon mit der Synthese beginnen durften.

Wir gaben zunächst etwas Schwefelsäure zum Ausgangsstoff Salicylsäure und maßen, während wir Essigsäureanhydrid zulaufen ließen, die Temperatur. Es stellte sich heraus, dass die Temperatur beim Zutropfen des Essigsäureanhydrids steigt. Daraus konnten wir schließen, dass es sich um eine exotherme Reaktion handelt, bei der Energie frei wird. Nun haben wir den entstandenen Stoff mehrmals mit destilliertem Wasser ausgewaschen und eine Probe entnommen. Im Anschluss daran versetzten wir unsere Roh-Acetylsalicylsäure mit Ethanol und konnten nach der Mittagspause beobachten, dass Acetylsalicylsäurekristalle ausgefallen waren.

In drei weiteren Versuchen wiesen wir nun die Reinheit unserer hergestellten Stoffe nach. Einmal mithilfe der Dünnschichtchromatographie, dann mithilfe des Stoffs Eisen(III)chlorid sowie mithilfe der Schmelzpunktbestimmung. Dabei kamen wir zu dem Ergebnis, dass nach dem Auskristallisieren die Stoffe allesamt mehr von dem Wirkstoff Acetylsalicylsäure enthielten, als vor dem Auskristallisieren. Des Weiteren zeigte sich, dass unsere „selbsthergestellten Medikamente“ ca. 97-99 % Acetylsalicylsäure enthielten. Nach dem Reinigen unserer Arbeitsplätze machten wir uns auf den Heimweg Richtung Velbert.

David Montesinos

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